Microsoft comenzó a trabajar en Interface Manager, el proyecto que más tarde se convertiría en Windows 1.01, en Septiembre de 1981.
En el COMDEX de 1982, una de las mayores ferias de informática de la época, VisiCorp, empresa cuyos principales ingresos provenían de VisiCalc, el primer programa de hoja de cálculo para computadoras personales, mostraba al público por primera vez su interfaz gráfica VisiOn. La presentación fue un gran éxito, y VisiOn se convirtió en uno de los productos más esperados y comentados.
En Noviembre de 1983, en el mismo COMDEX que tan buenos resultados le había dado a VisiCorp el pasado año, Microsoft mostraba por primera vez Windows 1.0, en un intento de contrarrestar el lanzamiento de VisiOn.
VisiOn se lanzó en Diciembre de 1983, costando el sistema operativo básico, llamado VisiOn Applications Manager, 495 dólares. Este requería del uso de un ratón, siendo el precio de dispositivo oficial, el VisiOn Mouse, 250 dólares.
VisiOn Applications Manager permitía integrar y comunicar entre sí las nuevas aplicaciones de VisiCorp: inicialmente la hoja de cálculo VisiOn Calc (395 dólares), el programa para crear gráficos de negocio VisiOn Graph (250 dólares) y el procesador de textos VisiOn Word (375 dólares).
El coste total del paquete era pues de 1.765 dólares, sin tener en cuenta el precio de la máquina sobre la que ejecutar VisiOn, que requería de 2.2MB de espacio en disco y 512KB de memoria RAM; una cantidad bastante considerable para la época.
El alto precio, unido a su complejidad para nuevos usuarios y su lentitud, hicieron que las ventas de VisiOn no terminaran de despegar. A esto se le unió la salida al mercado del Macintosh de Apple, con una interfaz gráfica muy fluida y preciosista para la época, y el acoso y derribo de Microsoft, anunciando que Windows 1.0 estaría disponible a mediados del siguiente año con un precio mucho menor y características similares (de hecho el desarrollo de Windows estaría muy influenciado por VisiOn).
Windows 1.01 se vendía en esas fechas como un entorno gráfico para MS-DOS, no como un sistema operativo. Por lo tanto, evidentemente, era necesario tener instalado MS-DOS 2.0 o superior antes de instalar Windows. No es hasta la tercera versión de Windows que este se empieza a comercializar como sistema operativo, y tenemos que esperar a Windows 95 para poder instalar Windows sin necesidad de tener instalado MS-DOS previamente.
Otros requisitos de Windows 1.01 eran un disco duro o disco de doble cara, 256KB de memoria y tarjeta de vídeo.
Al ejecutar setup.exe desde MS-DOS se iniciaba el programa de instalación, con un instalador en modo texto que sólo requería de indicarle dónde instalar el programa (C:Windows por defecto), el dispositivo señalador (6 tipos soportados), el adaptador gráfico (CGA, monocromo; Hercules, monocromo de alta resolución y EGA, con pantallas de 4 a 16 colores a 640×350), y en caso de tener una, la impresora (19 modelos distintos soportados).
Al iniciar Windows 1.01 nos encontrábamos con MS-DOS Executive, el equivalente al explorador de Windows actual, aunque como vemos, carecía de iconos y otras facilidades. Para iniciar una aplicación o abrir un archivo, se hacía doble clic sobre la entrada correspondiente. Para copiar y pegar archivos o directorios, eliminarlos y renombrarlos era necesario utilizar el menú superior.
Una vez instalado se podía iniciar Windows escribiendo el comando win en la consola de MS-DOS, o bien añadirlo a autoexec.bat para hacer que MS-DOS lo ejecutara automáticamente al arrancar.